Легенды относят основание Троицкой обители к XII-XIV вв. Иеромонах Задонского Богородицкого монастыря Геронтий — автор исторического исследования о Троицком монастыре, вышедшего в 1894 г., — считает вероятным появление обители в XIII или XIV в.
Предания, приписывающие основание монастыря Елецкому князю Фёдору после сражения на Куликовом поле, были широко распространены среди ельчан и в литературе XIX — начала XX в.
Сегодня на территории монастыря расположена автоколонна и другие коммерческие структуры, которые не желают освобождать территорию принадлежащую церкви.